Jacob sintió una mezcla de envidia y celos cuando escuchó que Charlie le estaba dando a Elaine un millón de dólares. Aunque tenía algunos ingresos de la Asociación de Caligrafía y Pintura, no eran suficientes para sus gastos.
Como Vicepresidente de la asociación, a menudo tenía que entretener a los invitados y sus frecuentes viajes en el coche de lujo incurrían en gastos sustanciales. A pesar de su posición, no era tan descarado como Elaine y siempre se había sentido en deuda con Charlie por su