Com a chegada da semana de férias das aulas na instituição, Josh decidiu que era o momento perfeito para levar Lorelai em uma viagem especial. Aproveitando o dinheiro da venda de sua casa, ele planejou uma curta escapada para uma cidade tropical, onde ambos poderiam relaxar e aproveitar a companhia um do outro sem preocupações.

Lorelai ficou encantada com a surpresa. Eles pegaram um voo para o destino paradisíaco, e a cada minuto que passava, a expectativa e a alegria de Lorelai só aumentavam.