Ao ser sentenciado, Gacy foi transferido para o Centro Correcional de Ménard em Chester, Illinois, no qual permaneceu encarcerado no corredor da morte por 14 anos.

Isolado em sua cela na prisão, Gacy começou a pintar. Os temas pintados variavam, embora muitos fossem palhaços, alguns dos quais era ele mesmo pintado como