Em uma história repleta de clichê, conheceremos a história de Chase Barnes, um aventureiro sexual que ignora suas responsabilidades desde a morte de sua mãe. E Celine Avis Whitney, uma CEO determinada e sagaz, que de repente percebe que seu casamento está indo por água abaixo. Quando Alberto Barnes, dono da empresa onde Celine é a CEO, descobre que está a beira da morte, tudo muda. Agora, ele precisa de duas coisas; a primeira é que seu filho mais velho aprenda o ofício da empresa e se torne o presidente quando ele morrer; e a segunda, é que ele se case com uma mulher poderosa escolhida por ele, antes de sua morte. Nessa mesma época, Celine terá a brilhante ideia de levar seu marido para uma segunda lua de mel em uma ilha paradisíaca, a fim de reatar o romance entre eles. O problema, é que ele levará sua amante na bagagem. Enquanto isso, Chase tentará sua última oportunidade de ganhar uma aposta e conquistar a mulher mais cobiçada do mundo empresarial, Celine Whitney, durante seu curto período de despedida de solteiro, mas uma paixão avassaladora surgirá, pondo em risco todos os planos do matriarca. Será que Chase Barnes e Celine Whitney estão fadados a infelicidade eterna ou finalmente encontrarão seu final feliz?
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